Um grupo de pesquisa da Mahidol University, na Tailândia, revelou que os grupos tosila, frequentemente vistos como meros suportes sintéticos, desempenham um papel ativo na formação e comportamento dos pillararenos, uma classe de moléculas macro cíclicas em formato de pilar, amplamente empregadas na química supramolecular. Os resultados da pesquisa foram publicados no Journal of the American Chemical Society.

Os pesquisadores descobriram que, além de suas funções tradicionais, os grupos tosila atuam como um "código de instruções" oculto, que orienta a organização dos componentes moleculares antes da formação de ligações, permitindo ainda a alteração do comportamento da molécula em resposta a mudanças de temperatura, acompanhada de mudanças visíveis de cor.

O papel ativo dos grupos tosila

Utilizando simulações de dinâmica molecular e cálculos de fragmentos orbitais moleculares, a equipe, composta por cientistas da Mahidol University, da Suranaree University of Technology e da Universidade de Tsukuba, no Japão, demonstrou que os grupos tosila podem induzir a formação de geometrias semelhantes a pseudorotaxanas, fazendo com que as moléculas se pré-organizem antes da formação de ligações covalentes.

Esse processo resulta na preferência pela formação de um produto específico entre oito possibilidades estatísticas, sem a necessidade de um molde externo. Os pesquisadores afirmam que "o grupo tosila atua como um elemento diretor supramolecular, em vez de meramente um suporte sintético passivo".

Implicações do estudo

Após o fechamento do anel, a quantidade de grupos tosila influencia o comportamento de montagem em níveis superiores, conceito que os pesquisadores chamam de valência supramolecular. Por exemplo, um único grupo tosila resulta em anéis isolados, enquanto quatro promovem a formação de dímeros e cinco levam à formação de cadeias poliméricas interligadas.

Os pesquisadores concluem que essa descoberta pode transformar a abordagem dos químicos na concepção molecular, sugerindo que substituintes devem ser tratados como elementos programáveis que podem codificar hierarquia, seletividade e função desde o início do processo de síntese.